Gary John ist seit 1985 als Straßenkünstler tätig. Ursprünglich ist sie aus Seattle, Washington, zog er 2003 nach Venice Beach, Kalifornien und begann seine Zeichnungen auf dem Venice Boardwalk zu verkaufen.
Nach fast zehn Jahren, in denen er seine Arbeiten auf dem Boardwalk verkaufte und "einen Kampf mit der Obdachlosigkeit" erlebte, wurde John erstmals während der Art Basel Miami 2013 in der internationalen Kunstszene schlagartig bekannter. Johns spielerisch kühnes Werk erregte schnell Aufmerksamkeit und er wurde als einer von 20 herausragenden Künstlern auf der New Yorker Affordable Art Fair 2014 ausgezeichnet. Seine Kunstwerke werden weiterhin in Galerien und auf großen internationalen Kunstmessen in den Vereinigten Staaten, Asien und Europa ausgestellt. Zu den namhaften Sammlern gehört Kelly Clarkson.
John zitiert Pablo Picasso, Keith Haring und Jean-Michel Basquiat und sieht sie als diejenigen Künstler an, woraus er seine künstlerischen Inspirationen zog. Weitere Einflüsse sind Comic-Bücher und die amerikanische Popkultur, die er mit emotionalen und impulsiven Gesten bereichert. In seinen Mixed-Media-Arbeiten verwischt er die Grenzen zwischen Pop Art und Abstraktem Expressionismus mit Street-Art-Elementen.